Fiche à trous · 3ème · Physique-Chimie

Introduction à la chimie organique

Complétez de mémoire, puis vérifiez avec la page de corrigé.

Le bois, le plastique, l'essence, le sucre, votre peau : tous sont bâtis sur le même atome. Le carbone a la propriété rare de former quatre liaisons et de s'enchaîner avec lui-même, en chaînes, en boucles, en ramifications. De cette seule particularité viennent les millions de molécules du vivant et de l'industrie — et c'est ce que ce chapitre ouvre.

Ce qu'est une molécule organique

Définition — molécule organique :

Règle

Attention à ne pas conclure trop vite : toute molécule contenant du carbone n'est pas organique. Le dioxyde de carbone, le monoxyde de carbone et les carbonates — le calcaire, par exemple — contiennent du carbone et relèvent de la chimie minérale. Ce qui fait l'organique, c'est la chaîne carbonée, pas la présence d'un atome isolé.

Les alcanes, la famille la plus simple

Définition — alcane :

Règle

Écrire la formule brute et la formule développée d'un alcane

Piège

Confondre la formule brute et la formule développée, et répondre par un dessin quand on demande une formule brute.

Lire le verbe de la consigne. « Donner la formule brute » attend deux symboles et deux indices ; « représenter la formule développée » attend un schéma avec tous les traits.

La combustion complète d'un alcane

Règle

Exemple

Écrire et équilibrer l'équation de la combustion complète du méthane, le gaz de ville.

Résultat :

21.

Piège

Équilibrer une équation en changeant les indices : écrire $C O_{4}$ pour trouver quatre oxygènes.

Ne toucher qu'à ce qui est écrit devant les formules. Les indices, écrits en petit et en bas, sont donnés par la nature et ne se négocient pas.

La conservation de la masse

Règle

Exemple

On brûle 16 g de méthane. La combustion consomme 64 g de dioxygène et produit 44 g de dioxyde de carbone. Quelle masse d'eau s'est formée ?

Résultat :

Combustion incomplète, et le risque qu'elle crée

Définition — combustion incomplète :

Le monoxyde de carbone est incolore, inodore et mortel : il se fixe sur l'hémoglobine à la place du dioxygène, et rien n'avertit la victime. C'est pourquoi un chauffe-eau à gaz exige une ventilation qu'on ne bouche jamais, et pourquoi un barbecue ne s'utilise pas à l'intérieur. Une flamme jaune sur un appareil à gaz est un signal : elle dit que la combustion est incomplète.

Règle

Pétrole et énergies fossiles

Le pétrole, le gaz naturel et le charbon sont des énergies fossiles : ils proviennent de matière organique enfouie et transformée sur des millions d'années. Deux conséquences en découlent, et le brevet les attend l'une comme l'autre. Ce sont des ressources non renouvelables à l'échelle humaine — ce qui est brûlé ne se reconstitue pas. Et leur combustion libère du dioxyde de carbone, gaz à effet de serre, qui était piégé sous terre depuis des millions d'années.

Ma molécule est-elle organique — une chaîne carbonée — ou minérale, comme le dioxyde de carbone ?
Chaque carbone de ma formule développée porte-t-il bien quatre liaisons ?
Ai-je équilibré en changeant les coefficients devant les formules, jamais les indices ?
Ai-je recompté chaque élément des deux côtés, carbone puis hydrogène puis oxygène ?
Ai-je annoncé le résultat attendu de chaque test, et pas seulement son nom ?
Ma masse de produits est-elle égale à ma masse de réactifs ?

Corrigé · à détacher

Introduction à la chimie organique

1. Une molécule organique est une molécule bâtie sur un squelette d'atomes de carbone, auxquels s'attachent surtout des atomes d'hydrogène, et souvent d'oxygène ou d'azote. Le nom vient du XIXᵉ siècle, où l'on croyait ces molécules réservées aux organismes vivants — on sait depuis qu'elles se fabriquent aussi en usine, mais le mot est resté.
2. Dans une molécule, un atome de carbone établit toujours 4 liaisons, un atome d'oxygène 2, et un atome d'hydrogène 1. Cette règle suffit à contrôler n'importe quelle formule développée : un carbone qui ne porte que trois traits est un carbone mal dessiné.
3. Un alcane est une molécule formée uniquement de carbone et d'hydrogène — c'est un hydrocarbure — dont tous les atomes de carbone sont reliés entre eux par des liaisons simples. La chaîne étant saturée d'hydrogène, une seule formule les décrit tous, où $n$ est le nombre d'atomes de carbone.
4. $C_{n} H_{2 n + 2}$
5. Formules développées du méthane et de l'éthane : chaque trait est une liaison, et chaque carbone en porte exactement quatre.
6. Les quatre premiers alcanes portent des noms qu'il faut connaître, et leur préfixe indique le nombre de carbones : méthane (1 C), éthane (2 C), propane (3 C), butane (4 C). À partir de cinq, le préfixe redevient régulier : pentane, hexane, heptane, octane. Tous se terminent par -ane, la marque de la famille.
7. $C H_{4} C_{2} H_{6} C_{3} H_{8} C_{4} H_{10}$
8. Lire le préfixe du nom pour connaître le nombre $n$ d'atomes de carbone.
9. Appliquer la formule générale pour obtenir le nombre d'hydrogènes.
10. Écrire la formule brute, qui ne fait que compter les atomes : ici $C_{3} H_{8}$ .
11. Pour la formule développée, aligner les carbones et les relier par des liaisons simples.
12. Compléter chaque carbone jusqu'à quatre liaisons avec des hydrogènes, puis recompter : le total doit retomber sur la formule brute.
13. Lorsqu'un alcane brûle en présence de dioxygène en quantité suffisante, la combustion est dite complète : elle produit du dioxyde de carbone et de l'eau, et elle libère de l'énergie. Ces deux produits sont les mêmes quel que soit l'alcane — seuls les nombres changent.
14. $alcane + dioxyg \overset{e}{ˋ} ne ⟶ dioxyde de carbone + eau$
15. On écrit d'abord les formules, sans se soucier des nombres : $C H_{4} + O_{2} ⟶ C O_{2} + H_{2} O$ .
16. Le carbone est déjà équilibré : un à gauche, un à droite.
17. Les hydrogènes : 4 à gauche, 2 à droite. On place donc un 2 devant l'eau.
18. Les oxygènes : à droite, 2 dans le dioxyde de carbone et 2 dans les deux molécules d'eau, soit 4. On place un 2 devant le dioxygène.
19. Contrôle final, atome par atome : 1 carbone de chaque côté, 4 hydrogènes, 4 oxygènes.
20. CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O
21. Le contrôle qui clôt tout équilibrage : chaque ligne doit se lire deux fois le même nombre.
22. Au cours d'une transformation chimique, les atomes se réorganisent mais ne disparaissent ni n'apparaissent. Le nombre d'atomes de chaque élément se conserve, et donc la masse totale aussi : la masse des réactifs consommés est égale à la masse des produits formés. C'est la loi énoncée par Lavoisier en 1789.
23. On calcule d'abord la masse totale engagée dans la réaction :
24. Cette masse se retrouve intégralement dans les produits. On retranche donc le dioxyde de carbone :
25. Le résultat n'a rien d'évident : on a brûlé 16 g de gaz et il se forme 80 g de produits. La différence vient du dioxygène de l'air, invisible mais bien présent sur la balance.
26. 36 g d'eau
27. Quand le dioxygène manque — appareil mal réglé, pièce non ventilée, conduit obstrué —, la combustion est incomplète. Elle produit alors du monoxyde de carbone $C O$ et des particules de carbone qui donnent une flamme jaune et fumeuse, au lieu de la flamme bleue d'une combustion complète.
28. Deux tests identifient les produits d'une combustion, et ils sont exigibles. L'eau de chaux se trouble en présence de dioxyde de carbone. Le sulfate de cuivre anhydre, blanc, bleuit en présence d'eau. Un test décrit sans son résultat attendu ne vaut rien : il faut annoncer les deux.