Chimie organique — Synthèse et identification

Reconnaître un type de réaction

Réponds à chaque question.

1. 1.Que fait une réaction de substitution ?

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   Elle remplace un atome ou un groupe par un autre.

   Le squelette carboné est conservé.

2. 2.Que fait une réaction d’élimination ?

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   Elle retire deux groupes portés par des carbones voisins et crée une double liaison.

   Le nombre d’insaturations augmente.

3. 3.Que fait une réaction d’addition ?

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   Elle ouvre une double liaison pour y fixer deux groupes.

   C’est l’inverse de l’élimination.

4. 4.Comment reconnaît-on laquelle est en jeu ?

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   En comparant le nombre d’insaturations du réactif et du produit.

   C’est le critère qui tranche sans ambiguïté.

Comprendre l'influence des conditions

Réponds à chaque question.

1. 1.Deux transformations peuvent-elles affecter les mêmes réactifs ?

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   Oui : substitution et élimination sont souvent en compétition.

   Une même équipe de réactifs peut donner deux produits différents.

2. 2.Cite trois conditions qui orientent cette compétition.

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   La nature du solvant, la température et la base employée.

   Ce sont les paramètres du protocole, pas les espèces.

3. 3.Que faut-il donc décrire, en plus des espèces ?

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   Les conditions expérimentales.

   Sans elles, le produit obtenu n’est pas prévisible.

4. 4.Deux protocoles différents peuvent-ils donner deux produits différents avec les mêmes réactifs ?

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   Oui.

   C’est exactement ce que signifie la compétition entre les deux voies.

Définir la chiralité et les énantiomères

Réponds à chaque question.

1. 1.Quand une molécule est-elle chirale ?

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   Lorsqu’elle n’est pas superposable à son image dans un miroir.

   Comme une main gauche et une main droite.

2. 2.Quel est le cas le plus fréquent au lycée ?

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   Un carbone portant quatre groupes différents, dit carbone asymétrique.

   C’est le signe qu’on cherche sur une formule développée.

3. 3.Comment s’appellent deux molécules images l’une de l’autre ?

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   Des énantiomères.

   Elles constituent un couple, et l’une est dite l’énantiomère de l’autre.

4. 4.Quelles propriétés deux énantiomères partagent-ils ?

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   Toutes leurs propriétés physiques et chimiques usuelles : masse molaire, température de fusion, solubilité, spectres.

   C’est ce qui rend leur séparation si difficile.

5. 5.Dans quel cas se distinguent-ils ?

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   Face à un milieu lui-même chiral.

   La lumière polarisée et les systèmes biologiques sont de tels milieux.

Séparer des énantiomères et lire un spectre

Réponds à chaque question.

1. 1.Pourquoi une distillation ne sépare-t-elle pas deux énantiomères ?

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   Parce qu’elle repose sur des différences de propriétés physiques, qu’ils n’ont pas.

   Ils passeront ensemble, à la même température, sans jamais se séparer.

2. 2.Que faut-il pour les séparer ?

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   Un partenaire chiral : réactif chiral, ou chromatographie sur phase stationnaire chirale.

   Seul un milieu chiral sait les distinguer.

3. 3.Sur quoi repose la spectroscopie infrarouge ?

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   Sur l’absorption d’infrarouges par les liaisons, qui vibrent à des fréquences caractéristiques.

   Chaque liaison a sa signature.

4. 4.Que renseigne-t-elle, et sur quoi renseigne-t-elle très peu ?

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   Elle identifie les groupes caractéristiques, et renseigne très peu sur le squelette carboné.

   Une bande large signale une liaison O–H, une bande fine et intense une liaison C=O.

Repérer une erreur et la corriger

Chaque affirmation est fausse. Écris ce qu’il fallait dire.

1. 1.« Je séparerai ces deux énantiomères par distillation fractionnée. »

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   Ils ont la même température d’ébullition : il faut un partenaire chiral.

   Une distillation les fera passer ensemble.

2. 2.« Le spectre infrarouge me donnera la longueur de la chaîne carbonée. »

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   Il renseigne sur les groupes caractéristiques, très peu sur le squelette.

   Chaque bande correspond à une liaison, pas à un enchaînement.

3. 3.« Avec ces réactifs, on obtient forcément une substitution. »

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   Les conditions expérimentales décident entre substitution et élimination.

   Solvant, température et base orientent la compétition.