Introduction à la chimie organique

Repérer une erreur et la corriger

La copie du document 1 contient quatre erreurs ; une ligne est juste. Pour chaque erreur, indique la ligne, explique ce qui est faux et écris ce qu’il fallait dire.

Réponse rédigée. Ce que le correcteur attend, critère par critère :

1. 1.Ligne 2 — les produits d’une combustion complète.

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   Avec assez de dioxygène, la combustion est complète : elle donne du dioxyde de carbone et de l’eau. Le monoxyde de carbone n’apparaît que lorsque le dioxygène manque.

   Les produits d’une combustion complète sont les mêmes pour tous les alcanes ; le monoxyde de carbone signe une combustion incomplète.

2. 2.Ligne 3 — une équation qui ne tombe pas juste.

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   À gauche 24 oxygènes, à droite 25 : l’équation n’est pas équilibrée. Le nombre impair impose de tout doubler : $2{\mathrm{C}}_8{\mathrm{H}}_{18}+25{\mathrm{O}}_2⟶16\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+18{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.

   Le recomptage oxygène par oxygène révèle l’écart ; après doublement, on lit 16 carbones, 36 hydrogènes et 50 oxygènes de chaque côté.

3. 3.Ligne 4 — une formule à qui l’on fait dire trop.

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   Une formule brute ne donne que le nombre d’atomes de chaque élément. Seule la formule développée montre les liaisons ; plusieurs molécules différentes peuvent d’ailleurs s’écrire ${\mathrm{C}}_8{\mathrm{H}}_{18}$.

   Deux écritures, deux rôles : l’une recense, l’autre dessine l’enchaînement des atomes, qui peut varier à formule brute égale.

4. 4.Ligne 5 — la présence de carbone prise pour un critère.

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   Faux : dans $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$, un atome de carbone isolé est encadré de deux oxygènes, sans aucun squelette carboné. Cette espèce est minérale, comme le calcaire.

   Contenir du carbone ne suffit pas ; c’est l’enchaînement des carbones qui fait une molécule organique.

Transférer ses connaissances

Réponds à chaque question par un raisonnement rédigé.

1. 1.Un élève propose une molécule de formule ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_9$, ses trois carbones alignés. Montre, avec la règle des liaisons, qu’elle ne peut pas exister.

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   Trois carbones offrent 12 liaisons ; les deux liaisons carbone-carbone en occupent 4. Il reste $4+4+4-4=8$ liaisons pour des hydrogènes, pas 9.

   Un neuvième hydrogène forcerait un carbone à établir cinq liaisons, ce que la règle interdit ; on retrouve d’ailleurs $2\times 3+2=8$.

2. 2.Pourquoi le carbone peut-il bâtir des millions de molécules, alors qu’un hydrogène ne peut jamais prolonger une chaîne ?

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   Lié à un autre carbone, un carbone garde encore trois liaisons disponibles : la chaîne peut continuer, se ramifier ou se refermer en boucle. L’hydrogène, avec sa liaison unique, est déjà saturé une fois fixé.

   Le nombre de liaisons fixe le rôle de chaque atome : quatre permettent de prolonger et de ramifier, une seule ne permet que de terminer.

3. 3.Une même flamme de gaz peut rejeter du $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ ou du $\mathrm{CO}$. En comparant ces deux formules, explique pourquoi le manque de dioxygène conduit au second.

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   Dans $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$, chaque carbone repart avec deux oxygènes ; dans $\mathrm{CO}$, avec un seul. Si le dioxygène manque, les atomes d’oxygène ne suffisent plus : il se forme du $\mathrm{CO}$, voire du carbone sans oxygène, la suie.

   Les formules disent combien d’oxygènes chaque carbone emporte ; moins d’oxygène disponible, moins d’oxygène par carbone.

4. 4.Pour tout alcane ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2n+2}$, démontre que sa combustion complète produit davantage de molécules d’eau que de $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$.

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   Les n carbones donnent n molécules de $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ ; les 2n + 2 hydrogènes, pris deux par deux, donnent n + 1 molécules d’eau. Or n + 1 est plus grand que n.

   On raisonne sur la formule générale, valable pour tous les alcanes : un exemple isolé ne démontrerait rien.

Raisonner et justifier

Sur le schéma, chaque flèche numérotée relie deux notions du chapitre. Explique chaque lien en deux phrases au plus.

1. 1.Lien 1 — la règle des quatre liaisons et la formule générale des alcanes.

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   Dans une chaîne de n carbones, les deux carbones des bouts portent trois hydrogènes, les n − 2 autres en portent deux : 6 + 2(n − 2) = 2n + 2. La formule générale découle de la règle des liaisons.

   Chaque carbone complète ses quatre liaisons avec des hydrogènes ; le décompte donne exactement ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2n+2}$.

2. 2.Lien 2 — la conservation des atomes et l’ajustement des coefficients.

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   Comme aucun atome ne disparaît ni n’apparaît, l’équation doit en montrer autant de chaque élément des deux côtés. Ajuster les coefficients, c’est écrire cette conservation, sans toucher aux indices qui font la molécule.

   L’équilibrage n’est pas une règle d’écriture arbitraire : il traduit la conservation des atomes, donc de la masse.

3. 3.Lien 3 — combustion complète et combustion incomplète : un point commun, une différence.

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   Point commun : le même combustible réagit avec le dioxygène. Différence : en quantité suffisante, il donne dioxyde de carbone et eau, flamme bleue ; s’il manque, monoxyde de carbone et particules de carbone, flamme jaune.

   Comparer, c’est donner au moins un point commun et une différence, chacun appuyé sur un fait du cours.

4. 4.Lien 4 — la présence de carbone dans tout alcane et le trouble de l’eau de chaux.

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   Chaque alcane contient du carbone ; brûlé complètement, chacun de ses carbones devient du dioxyde de carbone. Ce gaz trouble l’eau de chaux, quel que soit l’alcane.

   Le test ne reconnaît pas l’alcane, il reconnaît un produit, et ce produit vient toujours du carbone du combustible.

Construire un développement

À partir du document 2 et de tes connaissances, rédige un développement construit d’une vingtaine de lignes : « La chaudière rejette plus de dioxyde de carbone qu’elle ne brûle de méthane : comment est-ce possible, et pourquoi la combustion des énergies fossiles pose-t-elle problème ? » Fais une introduction, deux paragraphes et une conclusion.

Réponse rédigée. Ce que le correcteur attend, critère par critère :

1. 1.Introduction : la situation, la question, le plan annoncé.

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   Exemple : « Une chaudière brûle 32 g de méthane et rejette 88 g de dioxyde de carbone. Nous expliquerons d’abord d’où vient ce surplus, puis pourquoi cette combustion pose problème. »

   L’introduction pose le paradoxe chiffré et annonce les deux parties : le correcteur sait où va la copie.

2. 2.Ce que montre l’équation de la combustion sur l’origine des atomes d’oxygène.

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   Deux molécules de dioxygène réagissent avec une de méthane : chaque atome de carbone repart lié à deux atomes d’oxygène venus de l’air.

   L’équation équilibrée s’écrit $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_4+2{\mathrm{O}}_2⟶\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$ : le dioxyde de carbone contient des atomes fournis par un autre réactif que le méthane.

3. 3.Le bilan de masse calculé à partir du document.

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   Masse des réactifs : 32 + 128 = 160 g, donc 160 g de produits ; masse d’eau : 160 − 88 = 72 g.

   La conservation de la masse permet de compléter le bilan : la masse d’eau n’était pas donnée.

4. 4.L’explication du paradoxe.

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   Les 88 g de dioxyde de carbone dépassent les 32 g de méthane parce qu’ils contiennent aussi des atomes d’oxygène venus de l’air : rien ne se crée, la masse se conserve, comme l’a énoncé Lavoisier.

   Le dioxygène de l’air est invisible, mais il compte sur la balance ; l’oublier fait croire à une création de matière.

5. 5.Les énergies fossiles : origine, ressource, conséquence.

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   Formées sur des millions d’années à partir de matière organique enfouie, elles sont non renouvelables à l’échelle humaine. Les brûler libère du dioxyde de carbone resté piégé sous terre : ce gaz à effet de serre s’ajoute à l’air.

   Le brevet attend les deux conséquences : une ressource qui s’épuise, et un rejet de gaz à effet de serre.

6. 6.Conclusion et expression : une réponse nette, le vocabulaire du cours, des connecteurs.

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   Exemple : « Le surplus de masse vient donc du dioxygène de l’air ; et c’est précisément ce dioxyde de carbone, libéré par des combustibles fossiles, qui pose problème. »

   La conclusion répond aux deux parties de la question en une ou deux phrases claires.